Micron Document
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Maleimide
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Die Maleimide sind eine Gruppe von organisch-chemischen Substanzen. Es handelt sich um Imide der MaleinsΓ€ure, die am Stickstoffatom mit einer Alkylgruppe oder Arylgruppe substituiert sind. Sie zeichnen sich durch hohe ReaktivitΓ€t gegenΓΌber Additionen an die C=C-Doppelbindungen bei Michael-Additionen oder Diels-Alder-Reaktionen aus.

Contents

β€’ Gewinnung
β€’ Verwendung
β€’ Weblinks
β€’ Einzelnachweise

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Gewinnung

Maleimide werden durch eine Reaktion von MaleinsÀureanhydrid mit Aminen und anschließender Dehydration hergestellt.cite-ref-r-mpponline-1-0[1]

Verwendung

Bismaleimide bestehen aus zwei miteinander verbundenen Maleimidgruppen und werden als Vernetzer fΓΌr hitzebestΓ€ndige Harze eingesetzt, wie zum Beispiel Bismaleimid auf Basis von 4,4β€²-Diaminodiphenylmethan.cite-ref-2[2]

Maleimid und substituierte Derivate dienen sowohl als Photoinitiatoren als auch als monomere Ausgangsstoffe fΓΌr anionische oder radikalische Homopolymerisationen und Copolymerisationen. N-Alkylmaleimide und N-Arylmaleimide dienen als polymerisationsfΓ€hige Monomere fΓΌr temperaturbestΓ€ndige Polyimide und sind Bestandteile von Mischungen zur Beschichtung von Autoteilen, von Dichtmassen an elektronischen Bauteilen sowie von Klebstoffen.cite-ref-r-mpponline-1-1[1]

Maleimide finden auch Anwendung in der Photolithographie und in der Bildgebung. In der organischen Synthese sind sie sowohl wichtige Dienophile in Diels-Alder-Reaktionen als auch Alken-Komponenten in 1,3-dipolaren Cycloadditionen sowie [2+2]-Cycloadditionen. Sie sind wichtige Alkene fΓΌr Michael-Additionen und dienen als Vorstufen zur Synthese von Pyrrolinen, Pyrrolidinen und Pyrrolidonen. Aufgrund ihrer PolyfunktionalitΓ€t sind sie gut in Tandem-Reaktionen einsetzbar.cite-ref-r-mpponline-1-2[1]

Weblinks

Commons

: Maleimides

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

cite-note-r-mpponline-11. ↑ Eintrag zu Maleimid. In: RΓΆmpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2016.
cite-note-22. ↑ Bismaleimide (BMI) bei K-I Chemical Industry (Memento vom 1. Dezember 2016 im Internet Archive)

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